I've done some more digging and there does appear to be an issue with simplestreams metadata retrieval. Adding extra debugging to print what juju actually retrieves from the devel stream is below. This is the result of Juju receiving and parsing the metadata it has just retrieved. There's no modern tools in that list.
machine-0: 2015-11-19 03:06:47 INFO juju.apiserver.common tools.go:279 SIMPLESTREAMS LIST: 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machine-0: 2015-11-19 03:06:47 INFO juju.apiserver. common tools.go:279 SIMPLESTREAMS LIST: 1.21-alpha1- precise- amd64;1. 21-alpha1- precise- armhf;1. 21-alpha1- precise- i386;1. 21-alpha1- trusty- amd64;1. 21-alpha1- trusty- arm64;1. 21-alpha1- trusty- armhf;1. 21-alpha1- trusty- i386;1. 21-alpha1- trusty- ppc64el; 1.21-alpha1- utopic- amd64;1. 21-alpha1- utopic- arm64;1. 21-alpha1- utopic- armhf;1. 21-alpha1- utopic- i386;1. 21-alpha1- utopic- ppc64el; 1.21-alpha2- precise- amd64;1. 21-alpha2- precise- armhf;1. 21-alpha2- precise- i386;1. 21-alpha2- trusty- amd64;1. 21-alpha2- trusty- arm64;1. 21-alpha2- trusty- armhf;1. 21-alpha2- trusty- i386;1. 21-alpha2- trusty- ppc64el; 1.21-alpha2- utopic- amd64;1. 21-alpha2- utopic- arm64;1. 21-alpha2- utopic- armhf;1. 21-alpha2- utopic- i386;1. 21-alpha2- utopic- ppc64el; 1.21-alpha3- precise- amd64;1. 21-alpha3- precise- armhf;1. 21-alpha3- precise- i386;1. 21-alpha3- trusty- amd64;1. 21-alpha3- trusty- arm64;1. 21-alpha3- trusty- armhf;1. 21-alpha3- trusty- i386;1. 21-alpha3- trusty- ppc64el; 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